Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | Love Me Tomorrow | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 2 | I Believe | Chicago 18 |
| 3 | 25 or 6 to4 | Chicago: Greatest Hits |
| 4 | Hard To Say I'm Sorry | The Very Best of Chicago: Only the Beginning |
| 5 | Ballet for a Girl in Buchannon: Make Me Smile | Chicago II |
| 6 | (I've Been) Searchin' So Long | If You Leave Me Now |
| 7 | Look Away | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 8 | We Can Stop The Hurtin' | Chicago 17 |
| 9 | Just You & Me | Chicago VI |
| 10 | It Better End Soon: 1st Movement | Chicago II |
| 11 | Along Comes A Woman | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 12 | Ballet for a Girl in Buchannon: West Virginia Fant | Chicago II |
| 13 | One More Day | Chicago 18 |
| 14 | Call on me | Chicago: Greatest Hits |
| 15 | God Save the Queen | Twenty 1 |
| 16 | Ballet for a Girl in Buchannon: West Virginia Fant | Chicago II |
| 17 | In Terms of Two | Chicago VI |
| 18 | Flight 602 | Group Portrait |
| 19 | Does Anybody Really Know What Time It Is? | If You Leave Me Now |
| 20 | If It Were You | Twenty 1 |